邻二氮菲

时间:2020-04-10   作者:互联网搜集整理
邻二氮菲
IUPAC名
1,10-phenanthroline
别名邻菲罗啉、邻菲啰啉、
邻二氮杂菲、邻菲咯啉、
1,10-菲啰啉
识别
CAS号66-71-7(无水)  
5144-89-8(一水)  
ChemSpider1278
SMILES 
  • c1ccnc3c1ccc2cccnc23
InChI 
  • 1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
InChIKeyDGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
ChEBI44975
RTECSSF8300000
DrugBankDB02365
性质
化学式C12H8N2
摩尔质量180.3 g·mol⁻¹
外观无色晶体
熔点117 °C
溶解性(水)中度可溶
溶解性(其他溶剂)可溶于丙酮、乙醇、苯,不溶于石油醚
危险性
警示术语R:R25, R50/53
安全术语S:S45,S60,S61
主要危害具有中度的神经毒性,强肾毒性和利尿作用
相关物质
相关化学品2,2'-联吡啶、菲、
邻二氮菲亚铁离子
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

邻二氮菲,即“1,10-邻二氮杂菲”,也称邻菲罗啉邻菲啰啉邻菲咯啉,是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体,类似于2,2'-联吡啶,会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。

邻二氮菲最常用的应用是分光光度法测定铁。它可通过邻苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反应制取。

邻二氮菲在pH为2~9时,会与亚铁离子(Fe)形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子([Fe(phen)3]),可通过分光光度法来分析。logK=21.3,摩尔吸收系数为1.1×10,最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]显浅蓝色,半反应为:

F e ( C 12 H 8 N 2 ) 3 3 + + e F e ( C 12 H 8 N 2 ) 3 2 + {\displaystyle Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{3+}+e^{-}\leftrightharpoons Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{2+}}
[ H + ] = 1 m o l / L , E = 1.06 V {\displaystyle [H^{+}]=1mol/L,E^{\ominus }=1.06V}

邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸铈(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉(BPT),4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。[1]

邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量(约1mg)的邻二氮菲作用,呈深色,再用醇类滴定,直到达到无色的滴定终点。

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